The Milaan-San Remo race, de Classicissima, is de beroemdste van alle Italiaans wielerevenementen, en één van de 5 grote klassiekers.
Elk jaar vindt de Milaan – San Remo lenteklassieker plaats, op de zondag het dichst bij 19 Maart. Dit evenement markeert de traditionele opening van het internationale wielerseizoen, dankzij het gunstige klimaat van de Italiaanse Riviera.
De eerste editie vond plaats in 1906 en heeft sindsdien jaarlijks plaatsgevonden, met uitzondering van twee edities tijdens de twee wereldoorlogen. In het erenlijstje van de Milaan San-Remo vinden we legendarische grootheden uit de wielerwereld: van Constante Girardengo tot Fausto Coppi, van Gino Bartali tot Eddie Merckx, van Felice Gimondi tot Francesco Moser, van Giuseppe Saronni tot Laurent Fignon, van Eric Zabel tot Oscar Freire.
De Milaan – San Remo is gesticht in 1906, op basis van een voorstel van de de San Remo Sportunie, en vanaf het daaropvolgende jaar werd het georganiseerd door de Gazzetta dello Sport, de grote dagelijkse Italiaanse sportkrant. De San Remo 1904 wielerorganisatie werkt samen met de organisatie van de aankomst.
De route van de Milaan – San Remo is grotendeels onveranderd gebleven door de geschiedenis heen. Het vertrek van de Piazza van de Duomo in Milaan en de toevoegingen van verschillende variaties in de koers maakte de race spannender. De Turchino is de eerste moeilijke klim, en deze wordt opgevolgd door de Manie, de drie toppen van Capo Mele, Capo Cervo en Capo Berta, la Cipressa, en uiteindelijk de legendarische Poggio di Sanremo, waar de beslissende ontsnappingen richting de finish in San Remo vaak plaatsvinden. Alleen de finishlijn heeft verschillende veranderingen ondergaan, en is verplaatst van Corso Cavallotti naar via Roma, en uiteindelijk naar het Poggio di Sanremo.
The Granfondo Milaan-San Remo cicloturistica begon in 1970, als een iniatief van de Unione Cicloturistica Sanremo om liefhebbers de mogelijkheid te geven in de sporen van de grote kampioenen te treden.
Voor een aantal jaar vond het evenement plaats op de tweede zondag van Juni. De reden voor deze keuze was om de grote aantallen amateur-wielrenners de mogelijkheid te geven te trainen tijdens het voorjaar om zich klaar te stomen voor de koers. Met haar 296 kilometer lange koers is dit het langste cicloturistica amateur evenement ter wereld. De Granfondo Milaan – San Remo Cicloturistica is daarnaast het langst bestaande cicloturistica evenement in Italië.
De route van de Granfondo Milaan – San Remo cicloturistica komt bijna geheel overeen met de lenteklassieker van de eeuw (2006), dat will zeggen, de koers voor de introductie van Manie klim.
Het vertrek is in de gemeente Assago, in de haven van Milaan, met de oprit van de SS35 Pavese, welke naar Pavia leidt. Van daar volgt de route de Lombard en Piedmontese vlakte door Voghera, Tortana en Novi Ligure, tot aan de voet van de Ligurische Appenijnen, die worden overwonnen door een klim van de Turchino pas. Hiernaa volgt de route Italiaanse Riviera langs de zee met het aangezicht van de toppen en laatste twee secties van de Cipressa en de Poggio die Sanremo, om uiteindelijk aan te komen bij de finish op Corso Garibaldi