La course Classicissima Milan-San Remo, est la plus célèbre de tous les événements cyclistes italiens, et une des 5 plus grandes classiques.
Chaque année, la Classique Printanière Milan-San Remo se déroule le dimanche le plus proche du 19 mars et marque l’ouverte traditionnelle de la saison cycliste internationale, grâce aux conditions climatiques favorables de la Riviera italienne.
La première édition se déroula en 1906 et a depuis lors eu lieu sans interruption, à l’exception de deux éditions correspondant aux guerres mondiales. Parmi la liste d’honneur du Milan-San Remo se trouvent les grandes légendes du cyclisme mondial : de Costante Girardengo à Fausto Coppi, de Gino Bartali à Eddie Merckx, de Felice Gimondi à Francesco Moser, de Giuseppe Saronni à Laurent Fignon, de Eric Zabel à Oscar Freire.
La course Milan-San Remo fut fondée en 1906 sur la base d’une idée proposée par l’Union Sportive de San Remo et, à partir de l’année suivante, fut organisée par la Gazzetta dello Sport, le principal journal sportif quotidien italien. L’organisation cycliste San Remo 1904 collabore avec l’organisation de l’arrivée.
Le parcours Milan-San Remo est en grande partie resté le même au cours de l’histoire, avec le départ de la piazza du Duomo à Milan et l’inclusion de plusieurs variations notables lors de la course afin de la rendre plus passionnante. Le Turchino correspond à la première ascension difficile et est suivi par le Manie, les trois sommets de Capo Mele, Capo Cervo et Capo Berta, la Cipressa et pour finir le légendaire Poggio di Sanremo, où ont souvent lieu les échappées décisives avant l’arrivée à San Remo. Seule la ligne d’arrivée a subi plusieurs changements, avec tout d’abord une arrivée au corso Cavallotti, puis sur la via Roma et finalement sur le Poggio di Sanremo.
La cyclotouriste Granfondo Milano-San Remo débuta en 1970, sur une initiative de l’Unione Cicloturistica Sanremo afin d’offrir aux amateurs la possibilité d’emprunter les mêmes routes que les grands champions chaque année.
Pendant quelques années, l’événement s’est déroulé le deuxième dimanche de juin. La principale raison de ce choix de date est de permettre à un grand nombre de cyclistes amateurs d’Europe du Nord de s’entraîner au cours du printemps et ainsi être capables faire face aux 296 km du parcours, qui est l’événement cyclotouriste amateur le plus long au monde. La cyclotouriste Granfondo Milano-San Remo est également l’événement cyclotouriste le plus long en terme de temps organisé en Italie.
Le parcours de la Cyclotouriste Granfondo Milano-San Remo correspond quasi fidèlement à la Classique Printanière du centenaire (2006), c’est-à-dire avant l’introduction de l’ascension du Manie.
Le départ a lieu dans la municipalité d’Assago, sur le port de Milan, avec l’entrée sur la Pavese SS35 qui mène à Pavia puis suit la Lombardie et la plaine piémontaise à travers la Voghera, Tortona et Novi Ligure jusqu’aux pieds des collines des Appenins ligures, qui sont franchies grâce à l’ascension jusqu’au col du Turchino. Ensuite, le parcours suit la Riviera italienne, longeant la mer face aux sommets, et les deux sections finales de la Cipressa et du Poggio di Sanremo, pour enfin parvenir à l’arrivée sur le corso Garibaldi.